Charles Bartholomew Bass, ou, como é chamado pelos amigos e como ele próprio se chama, Chuck Bass, é órfão de mãe e vive com seu pai, o bilionário Bart Bass. Dono do New York Palace Hotel. Seu pai casou-se recentemente com Lily Van der Woodsen, mãe de Serena e Eric. Chuck frequenta a escola St. Jude's School com seu melhor amigo Nate Archibald, sua paixão Blair Waldorf, e sua meia irmã Serena Van der Woodsen. Ele é considerado o maior bad boy de Upper East Side. Ele é a versão masculina de Blair quando se trata de armações e vingança. Na segunda temporada ele revela a Dan Humphrey que sua mãe morreu no dia do seu nascimento, porém logo em seguida ele muda sua história dizendo que ela morreu em um acidente de avião. Ainda na segunda temporada Chuck perde o pai Bartolomeu em um acidente de carro, ele culpa sua madrasta porque acredita que ela tem um caso com o pai de Dan. Blair revela para Chuck que o ama porem ele lhe rejeita. No Episódio "Remains of the J", ele fica com Vanessa para invejar Blair e Nate, que estão, novamente, juntos.
No último episódio da segunda temporada, Chuck revela a Blair que a ama, depois de muita discussão e confusões. A cena final é embalada pela musica Season of love do grupo americano Shine Toy Guns, que encaixa perfeitamente. Chuck surpreende Blair na portaria de seu prédio, onde entrega presentes e finalmente diz "I love you too". Finalmente o casal mais complicado da série se acerta, e a temporada acaba com os dois se beijando.
Na terceira temporada, Chuck perde o estilo de vida que tinha, onde se interessava apenas por dinheiro, mulheres e sexo. Está namorando Blair, então passa o maior tempo cuidando dela e dos negócios que seu pai deixou. Para a relação entre Blair e ele não esfriar, o casal passa a ter várias idéias, apimentando a relação e deixando as cenas ainda mais divertidas. Na terceira temporada, ele também beija um homem.
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A única coisa que você pode controlar são suas escolhas.
Antes Que o Dia Termine
Não é o que sou por dentro, é o que eu faço que me define!
Batman Begins
"O que importa é o que você faz com as pessoas que você ama." O Último beijo
Descubra quem vocês são e tentem não ter medo disso.
Nunca Fui Beijada
Não me arrependo de nenhum erro cometido, pois se não fossem eles jamais teria aprendido o que é errar.
De Repente 30
As pessoas esperam que eu faça tudo por elas, mas não percebem que elas têm o poder. Você quer um milagre? Seja um milagre.
Todo Poderoso
O amor não é para mim, o amor é para quem acredita nele.
Pecado Original
Adiantaria alguma coisa se eu te dissesse que ninguém no mundo pode amar tanto alguém como eu te amo?
Efeito Borboleta
Às vezes a idéia mais simples faz a maior diferença.
A Corrente do Bem
A noite é mais sombria um pouco antes do amanhecer.
Batman - O Cavaleiro das Trevas
A diferença do amor e o ódio é que por ódio você mata... por amor você morre!
Saída de Mestre
Sempre dói mais ter algo e perdê-lo do que não ter aquilo desde o começo.
O Caçador de Pipas
Até uma boa decisão, se for tomada por motivos errados, pode ser uma má decisão.
Piratas do Caribe
A ultima coisa que envelhece é o coração.
Rocky Balboa
A juventude envelhece, a maturidade é superada, a ignorância pode ser educada, a embriagues passa, porém a estupidez é eterna.
Clube do Imperador
A juventude envelhece, a maturidade é superada, a ignorância pode ser educada, a embriagues passa, porém a estupidez é eterna.
Clube do Imperador
Você usa tanto uma mascara que, acaba esquecendo de quem você é.
V de Vingança
Quando se tem uma inspiração, deve-se confiar nela e agir.
O Segredo
A única pessoa que eu não posso estar junto é aquela que eu mais queria entregar meu coração.
A Casa do Lago
As nossas cicatrizes têm o poder de nos recordar que o passado foi real.
Dragão Vermelho
Chamar alguém de gorda não nos torna mais magra, chamar alguém de estúpido não nos faz mais espertos, na vida temos de resolver os nossos próprios problemas.
Meninas Malvadas
Viver com medo é viver pela metade.
Vem Dançar Comigo
Procuro um momento que dure uma vida.
Casanova
Cada escolha que fazemos, decepcionamos alguém... Só temos que ter cuidado para não decepcionar as pessoas erradas!
Click
De que lhe adianta ter asas, se você não pode sentir o vento?
Cidade dos Anjos
Prefiro morrer sabendo que estive com você do que passar toda uma eternidade vivo, mas sem você do meu lado.
O Homem Bicentenário
E a fera fitou a face da beleza. E a beleza acalmou a fera. E a partir desse dia a fera perdeu a imortalidade.
King Kong
Muita gente diz eu te amo sem querer dizer nada.
Ghost
Siga sua felicidade, e o universo vai abrir portas para você onde só havia paredes.
O Segredo
As pessoas mais dificies de serem amadas, normalmente são as que mais precisam de amor.
Poder Além da Vida
Você faz meu coração bater mais rápido e mais lento ao mesmo tempo.
Garota Veneno
Descubra quem você é, e seja de propósito.
Um Amor para Recordar
Nunca deixe alguém te fazer sentir como se não merecesse o que quer.
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Como perder um homem em 10 dias
Você não tem que viver para sempre... você só tem que viver.
Vivendo na Eternidade
Liberdade é pouco. O que eu desejo ainda não tem nome(Clarice Lispector)
